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法律解答：工作五年未签劳动合同，用人单位需向劳动者支付赔偿。法律依据：《劳动合同法》第八十二条规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。用人单位违反本法规定不与劳动者订立无固定期限劳动合同的，自应当订立无固定期限劳动合同之日起向劳动者每月支付二倍的工资。核心分析：适用逻辑：用人单位未按规定与劳动者签订劳动合同，需承担支付二倍工资的责任。权利义务：劳动者有权要求用人单位支付相应赔偿，用人单位有义务签订劳动合同并支付赔偿。关键要件：存在事实劳动关系且未签订劳动合同。实务建议：收集证据：如工资条、工作证、考勤记录等能证明劳动关系的材料。协商赔偿：先与用人单位协商，要求支付相应赔偿。申请仲裁：若协商不成，可向劳动争议仲裁委员会申请仲裁，提交仲裁申请书及相关证据。法律程序：仲裁委员会受理后进行审理，作出裁决。对裁决不服可在规定时间内向法院起诉。
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