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一般情况下，离职五年后很难要求补缴社保。根据《劳动保障监察条例》第二十条规定，违反劳动保障法律、法规或者规章的行为在2年内未被劳动保障行政部门发现，也未被举报、投诉的，劳动保障行政部门不再查处。但存在特殊情况，如用人单位与劳动者一直存在劳动关系，离职后才发现用人单位未依法缴纳社保，这种情况可通过劳动仲裁要求补缴。不过仲裁时效从劳动关系终止之日起计算一年，离职五年已远超仲裁时效。此外，若因用人单位原因导致劳动者无法享受社保待遇而遭受损失，劳动者可通过民事诉讼要求赔偿损失，不受上述时效限制。但单纯要求补缴社保，因时效等问题通常难以实现。总之，离职五年要求补缴社保通常较难，具体情况需结合实际分析。
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