不一定会赢。首先，起诉时需要原告先垫付诉讼费用；其次，手上有有效的借条，未必就一定能赢，例如一些大额的借贷关系，光有借条没有转账记录等其他交付款项的证据，就不能够完全说服法官(例如一张借款50万元的借条，就需要其他证据来佐证)；再次，如果对方没有钱，执行会相当困难，因为法院也没有办法去执行没有钱没有财产的人，你最好事先调查对方的财产线索，申请法院财产保全，或者在执行阶段向法院提供被执行人的财产线索；如果对方一次性向多人借钱，不属于必要共同诉讼，但是法院可以选择合并审理(也可以不合并)，但是起诉肯定不能一次起诉的。
法律依据:
《最高人民法院关于适用〈中华人民共和国民事诉讼法〉的解释》第二百四十条、第二百四十一条
《中华人民共和国民事诉讼法》第一百四十二条
《中华人民共和国民事诉讼法》第一百五十二条