1. 从法律角度看若其婚姻关系存续与分居的男人交往本身不违法。但需注意若对方在婚姻中存在未妥善处理的财产、债务等问题与之交往可能会间接产生一些潜在风险。2. 从道德层面讲在对方婚姻未妥善解决（如离婚或合法解除婚姻关系）前交往可能引发他人道德评价争议。若其分居是因感情不和等原因此时介入可能被视为不恰当。3. 从自身利益考虑要充分了解该男人与妻子分居的真实原因及后续打算。若他对婚姻态度不明确交往可能给自己带来情感伤害和时间精力的浪费。交往前应谨慎评估确保自身权益不受损且不违背公序良俗。总之与分居男人交往要综合多方面因素谨慎决定。
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